Il passaggio tra il 2005 e il 2006 è segnato da due eventi particolarmente importanti nell'ambito della vela d'altura: la 61° edizione della "Sydney Hobart" e la seconda tappa della "Volvo Ocean Race". La prima regata come da tradizione parte il giorno di S. Stefano, 26 dicembre, lungo un percorso di 628 miglia con partenza da Sydney, Australia, a Hobart in Tasmania passando attraverso le dure acque dello stretto di Bass. Gli equipaggi, in prevalenza australiani sono 89, divisi nelle classi Irc A, B, C, D, E e Phs, Sydney 28 e Volvo 60. Il record da battere è quello stabilito da "Nokia" nel 1999 col tempo di 1 giorno, 19 ore e 48 minuti. La flotta della Volvo Ocean Race si rimette invece in mare col nuovo anno dopo la conclusione della prima tappa, svoltasi tra il 12 novembre con partenza da Vigo, in Spagna e arrivo a Città del Capo (Sudafrica) e vinta dal neozelandese Mike Sanderson al comando di ABN Amro One. I sette Volvo 70 le avveniristiche imbarcazioni di 21,5 metri in gara nel giro del mondo a tappe prendono il largo dalla Capitale Sudafricana il 2 gennaio 2006 alla volta di Melbourne (Australia) per affrontare 6.100 miglia di oceani australi con due cancelli previsti alle isole Kerguelen e all'isola Eclipse. Dopo la sofferta a prima tappa, tornano sul campo di regata anche "Pirates of the Caribbean" e "Movistar", rispettivamente al comando dello statunitense Paul Cayard e dello skipper olandese Bouwe Bekking, che avevano dovuto interrompere la discesa dell'atlantico a causa di danni alle imbarcazioni e che erano state trasportate via aereo in Sudafrica. Entrambi gli eventi possono essere seguiti in tempo reale via internet collegandosi al sito delle rispettive manifestazioni.