Altura protagonista nel mare Adriatico con La Cinquecento, tra le “lunghe” più importanti del calendario italiano. La regata salpa il 28 maggio da Caorle e prosegue fino alle isole Tremiti, un percorso di 500 miglia andata e ritorno con passaggio da Sansego; tempo limite per terminare la prova sabato 4 giugno. La gara è aperta a tutti i monoscafi con lunghezza oltre i 9 metri e multiscafi oltre agli 8,25 metri, stazzati Orc, Orc Club, Irc, Irc Semplificato e Mocra, che si sfidano in categoria in doppio o equipaggio. Per i circa 30 team in gara in questa edizione il tempo da battere è di 67 ore 36 minuti e 34 secondi stabilito nel 2008 dal Cookson 50 Calipso IV di Piero Paniccia e Chicco Capecci.

Organizzata dal Circolo Nautico Porto Santa Margherita (insieme a La Ottanta e La Duecento) La Cinquecento, nata nel 1974, è stata la prima regata in doppio del Mediterraneo e solo successivamente, nel 1995, è stata aperta anche a equipaggi completi. La competizione è valida anche come prova per l’assegnazione del titolo di Campione Italiano Offshore.